Derivatif quinoline: Kelas sebatian yang menjanjikan dalam kimia perubatan

Derivatif Quinoline , kelas utama heterosiklik, telah mendapat populariti yang signifikan di kalangan ahli kimia organik dan perubatan dalam beberapa tahun kebelakangan ini.   Perancah quinoline adalah istimewa untuk banyak aktiviti biologi dalam bidang farmaseutikal, dan ia merupakan ruang yang terkenal di beberapa persediaan yang dipasarkan.   Kajian ini bertujuan untuk memberikan gambaran menyeluruh mengenai derivatif quinoline, termasuk sintesis mereka, aktiviti biologi, dan struktur - hubungan aktiviti.

Sintesis derivatif quinoline

Kaedah sintesis klasik

Gould - Sintesis Jacobs: Ini adalah salah satu kaedah yang paling biasa untuk sintesis derivatif quinoline.   Ia melibatkan tindak balas aniline dengan β - ketoester atau β - diketone dengan kehadiran asid atau asas yang kuat.

Conrad - Sintesis Limpach: Dalam kaedah ini, aniline bertindak balas dengan asid karboksilik atau derivatifnya dengan kehadiran agen dehidrasi untuk membentuk derivatif quinoline.

Kem Cyclization: Ia digunakan untuk mensintesis 4 - derivatif hydroxyquinoline.   Reaksi ini melibatkan pemeluwapan ketone O - hidroksiyl dengan amina dengan kehadiran asas.

Pendekatan sintesis hijau

Microwave - Sintesis dibantu: Penyinaran gelombang mikro telah digunakan secara meluas dalam sintesis derivatif quinoline dalam beberapa tahun kebelakangan ini.   Kaedah ini menawarkan beberapa kelebihan, seperti masa tindak balas yang lebih pendek, hasil yang lebih tinggi, dan mengurangkan penggunaan tenaga.

Ultrasound - Sintesis dibantu: Ultrasound juga boleh digunakan untuk mempromosikan sintesis derivatif quinoline.   Ia dapat meningkatkan kadar tindak balas dan selektiviti dengan membuat gelembung peronggaan dalam medium tindak balas.

Satu - Sintesis Pot: Satu - Kaedah Sintesis Pot telah dibangunkan untuk memudahkan sintesis derivatif quinoline.   Kaedah ini melibatkan tindak balas berurutan atau serentak pelbagai reaktan dalam satu kapal tindak balas tunggal, mengurangkan bilangan langkah pemurnian dan penjanaan sisa.

Aktiviti Biologi Derivatif Quinoline

Aktiviti antikanser

Derivatif quinoline telah menunjukkan aktiviti antikanser yang menjanjikan.   Mereka boleh mengikat dengan DNA, menghalang sintesis DNA, dan menyebabkan tekanan oksidatif, yang menjadikan mereka calon yang berpotensi untuk terapi kanser.   Sebagai contoh, lenvatinib dan derivatif strukturnya Carbozantinib dan bosutinib, dan tipifarnib adalah agen antikanser popular yang mengandungi moiety quinoline.

Aktiviti antimikrob

Banyak derivatif quinoline mempamerkan aktiviti antimikrob terhadap pelbagai bakteria, kulat, dan virus.   Mekanisme tindakan mungkin melibatkan perencatan gyrase DNA bakteria atau gangguan membran sel.

Aktiviti anti - keradangan

Derivatif quinoline juga boleh mempunyai aktiviti anti -keradangan.   Mereka boleh bertindak dengan menghalang pengeluaran sitokin keradangan atau pengaktifan laluan isyarat keradangan.

Aktiviti biologi lain

Sebagai tambahan kepada aktiviti -aktiviti yang disebutkan di atas, derivatif quinoline telah dilaporkan mempunyai aktiviti analgesik, anti -alzheimer, antioksidan, antioksidan, dan antidiabetik.

Struktur - Hubungan Aktiviti Derivatif Quinoline

Struktur - hubungan aktiviti (SAR) derivatif quinoline telah dikaji secara meluas.   Sebagai contoh, dalam ubat antimalarial berasaskan quinoline, atom nitrogen asas dalam cincin quinoline adalah penting untuk aktiviti antimalarial.   Dalam ubat antikanser berasaskan quinoline, kehadiran kumpulan hidroksil atau metoksi pada kedudukan 7 pada cincin quinoline dapat meningkatkan aktiviti antitumor, dan pengenalan substituen pada kedudukan 4 dapat meningkatkan potensi kompaun terhadap sel -sel kanser.

Kesimpulan

Derivatif quinoline adalah kelas sebatian yang menarik dengan aktiviti biologi yang pelbagai dan potensi yang besar dalam kimia perubatan.   Perkembangan kaedah sintesis hijau telah menjadikan sintesis mereka lebih mampan dan mesra alam.   Kajian lanjut mengenai sintesis, penilaian biologi, dan struktur - hubungan aktiviti derivatif quinoline diperlukan untuk menemui sebatian yang lebih kuat dan selektif untuk rawatan pelbagai penyakit.